2013: Pemerintahan Yanukovich menangguhkan pembicaraan perdagangan dan asosiasi dengan Uni Eropa pada November dan memilih untuk menghidupkan kembali hubungan ekonomi dengan Moskow. Hal ini memicu demonstrasi massal selama berbulan-bulan di Kyiv.
2014: Aksi protes di sekitar alun-alun Maidan Kyiv, berubah menjadi kekerasan berujung puluhan pengunjuk rasa tewas.
Februari 2014: Parlemen memilih untuk menghapus Yanukovich, yang melarikan diri. Dalam beberapa hari, orang-orang bersenjata merebut parlemen di wilayah Krimea dan mengibarkan bendera Rusia. Moskow mencaplok wilayah itu setelah referendum 16 Maret yang menunjukkan dukungan luar biasa di Krimea untuk bergabung dengan Federasi Rusia.
April 2014: Separatis pro-Rusia di wilayah timur Donbas mendeklarasikan kemerdekaan. Pertempuran pecah dan berlanjut secara sporadis hingga 2022.
Mei 2014: Miliarder Ukraina, Petro Poroshenko memenangkan pemilihan presiden dengan agenda pro-Barat.
Juli 2014: Sebuah rudal menjatuhkan pesawat penumpang MH17 di atas Ukraina timur, menewaskan 298 orang di dalamnya. Rusia diduga berperan dalam insiden ini, namun telah membantahnya.
2017: Perjanjian asosiasi antara Ukraina dan UE membuka pasar untuk perdagangan bebas barang dan jasa dan perjalanan bebas visa ke UE untuk Ukraina.
2019: Sebuah gereja Ortodoks Ukraina baru memenangkan pengakuan resmi, membuat marah Kremlin.
April 2019: Mantan aktor, Volodymyr Zelenskyy, mengalahkan Poroshenko dalam pemilihan presiden dengan janji untuk mengatasi korupsi dan mengakhiri perang di Ukraina timur.
Juni 2020: IMF menyetujui bantuan senilai 5 miliar dolar untuk membantu Ukraina mencegah default selama resesi yang disebabkan oleh pandemi.
Januari 2021: Zelenskyy meminta Biden untuk membiarkan Ukraina bergabung dengan NATO.
Februari 2021: Pemerintahan Zelenskyy menjatuhkan sanksi pada Viktor Medvedchuk, pemimpin oposisi dan sekutu Kremlin paling menonjol di Ukraina.
Musim Semi 2021: Rusia mengumpulkan pasukan di dekat perbatasan Ukraina dengan dalih melakukan pelatihan.
Oktober 2021: Ukraina menggunakan drone Bayraktar TB2 Turki untuk pertama kalinya di Ukraina timur, ini membuat marah Rusia.