Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan. Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.

Pada 1969 ia pergi ke Amerika Serikat dan memimpin sebuah restoran milik Pertamina di kota New York.

Setelah kembali ke Indonesia pada 1977, ia menjadi populer karena membawakan lagu Widuri, ciptaan Slamet Adriyadi, yang menjadi sangat terkenal hingga saat ini.

Album

Beberapa album yang telah direkam oleh Bob Tutupoly adalah

• The Best Song Of Bob Tutupoly Widuri
• Album Nostalgia 2
• Album Cinta Nostalgia 2
• Tembang Kenangan Pop Indonesia Vol 6 "Kerinduan"

Selain sebagai penyanyi, Bob Tutupoly juga menjajal sebagai pembawa acara.

Baca juga: Elvy Sukaesih Benarkan Bakal Rilis Single Kolaborasi Bareng Neng Wirdha, Sudah Rukun?

Acara yang dipandunya seperti kuis Pesona 13 (selama 1,5 tahun), Silih berganti (selama 2 tahun), dan Ragam Pesona (selama 5 tahun)

Pernikahan

Ketika menjabat sebagai public relations di Restoran Ramayana (NY), Bob berkenalan dengan seorang penari Indonesia bernama Rosmayasuti Nasution (Yosie) yang sedang tampil di tempat tersebut.

Bob Tutupoly melamar istrinya pada tahun 1972. Istrinya tersebut merupakan None Jakarta 1972. Pada tanggal 15 April 1977, Bob dan Yosie resmi menjadi suami-istri di hadapan petugas catatan sipil.

Baca juga: Sempat Dikabarkan Hilang, Pihak Keluarga Ungkap Tujuan Awal Marshanda Pergi ke Amerika Serikat

Pernikahan tersebut dihadiri oleh Adnan Buyung Nasution sebagai saksi atas keluarga Yosie dan Leo Lopulisa sebagai saksi dari pihak Bob.

Sebelumnya mereka berdua harus menjalani persidangan selama sembilan bulan dikarenakan perbedaan keyakinan yang mereka anut.

Putri semata wayang mereka lahir di Jakarta pada tanggal 29 Januari 1978 dan diberi nama Sasha Karina Tutupoly.

Sebelumnya, kabar meninggalnya Bob Tutupoly seakan dibenarkan oleh sahabatnya, Stanley Tulung lewat unggahan fotonya di media sosial.