Dia bertanggung jawab atas semua desain interior real estate Trump, mulai Grand Hyatt Hotel, Trump Tower, Trump Plaza Hotel dan Casino di Atlantic City.

Ivana juga mengawasi konstruksi dan desain interior dan mengelola bersama proyek antara Trump Organization.

Ivana adalah Chief Executive Officer dan Presiden Trump's Castle Hotel and Casino selama lima tahun dan Chief Executive Office dan Presiden Plaza Hotel, New York selama empat tahun.

Di bawah kepemimpinannya, The Plaza diakui sebagai "Hotel Mewah Terbaik di AS."

Ketika pernikahan dan masalah mereka dipublikasi di mana-mana, Trump berpisah pada 1990 dan pernikahan mereka berakhir dengan perceraian.

Akhirnya mereka bercerai pada tahun 1992.

Pernikahan mereka bubar di tengah pengungkapan bahwa mantan presiden itu berselingkuh dengan Marla Maples, yang di kemudian hari menjadi istri keduanya.

Setelah perceraiannya dengan Donald, Ivana menikah dengan Riccardo Mazzucchelli.

Pernikahan ketiganya berlangsung dari 1995 hingga 1997.

Pernikahan terakhir Ivana adalah dengan aktor Italia Rossano Rubicondi .

Rossano dan Ivana menikah dari 2008 hingga 2009.

Diketahui, Ivana telah mendirikan dua perusahaan - Ivana, Inc. yang mengelola penampilannya dan Ivana Haute Couture, yang memasarkan produk Ivana dengan penjualan lini kosmetik, aksesori, dan wewangian yang dijual melalui Internet.

Perusahaan Ivana telah berkembang menjadi multi-juta bisnis dolar.

Dia juga membuat penampilan cameo dalam film fitur "The First Wives Club" dengan kutipan terkenal "The Best Is Yet To Come."