Pada hits "Bump n 'Grind" (1994), "You Reminde Me of Something" (1995), dan "I'm Your Angel" (1998), R. Kelly memiliki lebih banyak lagu mencapai 40 besar tangga lagu Billboard singles daripada artis solo pria lainnya di tahun 1990-an.

Ketenaran lagu terakhir dengan Celine Dion memberi kontribusi pada kesuksesan album R (1998).

Dan berhasil terjual lebih dari delapan juta kopi di Amerika Serikat.

Kontroversi R. Kelly

- Saat umur 15 tahun R. Kelly menikahi penyanyi Aaliyah pada tahun 1994.

Pernikahan ilegal tersebut lantas dibatalkan.

- Kesulitan R. Kelly memuncak tahun 2022 ketika pihak berwenang memiliki rekaman video yang menujukkan R. Kelly berhubungan intim dengan gadis di bawah umur.

R. Kelly didakwa dengan berbagai tuduhan terkait pornografi anak.

Karena berbagai keadaan, persidangan R. Kelly ditunda selama beberapa tahun.

Selama periode praperadilan yang panjang, R. Kelly terus merilis album.

Meskipun publik terkejut dengan tuduhan kriminal yang dilakukan R. Kelly, tapi Chocolate Factory (2003) dan Happy People / U Saved Me (2004) membantu R. Kelly mempertahankan statusnya sebagai salah satu bintang R & B terkemuka.

Tak main-main R. Kelly kembali merentangkan "hip-hopera" Trapped in Closet.

Lima angsuran pertama dimasukkan sebagai siklus lagu albumnya TP.3 Reloaded (2005) dan lebih dari selusin diikuti pada rilis DVD.

Tahun 2008 hakim membebaskan R. Kelly atas semua dakwaan.