Tahun 2011, Syamsul akhirnya berlabuh ke klub ibukota Persija Jakarta. Syamsul hanya setahun bersama Persija.

Selama di Persija, dari catatan Wikipedia, Ia cukup produktif dengan mengemas 12 gol dari seluruh pertandingan yang dimainkan bersama Macan Kemayoran.

Setahun berselang, Ia hengkang ke klub Sriwijaya FC yang bermarkas di Stadion Jakabaring, Palembang.

Dua tahun merantau bersama Persija dan Sriwijaya FC, Syamsul kembali lagi ke Makassar pada tahun 2012.

Di periode keduanya ini, pemain yang mengawali karir di Persigo Gowa ini bermain hingga tahun 2017.

Cerita berulang kembali dialami Syamsul saat Robert Alberts kembali didatangkan PSM di tahun 2016.

Lagi-lagi tak menjadikan Syamsul sebagai pilihan utamanya. Syamsul nyaris tak terpakai di tim Robert.

Meskipun awalnya di ajang ISC 2016, Syamsul sempat mencuri perhatian Robert setelah dimainkan sebanyak 23 kali dengan total 1.189 menit bermain.

Momen Emosional

Ada satu momen emosional saat Syamsul dimainkan dengan mengenakan ban kapten tim lalu mampu mencetak gol.

Ia melakukan selebrasi seolah menunjukkan dia masih bisa memberikan yang terbaik untuk PSM.

Saat itu, Syamsul berhasil membuka keunggulan untuk PSM Makassar atas tamunya Bhayangkara FC, Minggu (9/7/2017).

Gol dicetak gelandang enerjik Syamsul Chaeruddin pada menit ke-16. Gol Syamsul berawal dari serangan balik yang dilakukan punggawa PSM.

Lantas dengan catatan menawan tersebut, Syamsul pun tetap dipertahankan manajemen PT PSM untuk musim selanjutnya di ajang Liga 1 2017.