Ketika Sabatini hengkang dari Palermo ke AS Roma pada 2011, Massara mengikutinya dan sembari belajar menjadi direktur olahraga dan mengambil lisensi di FIGC.

5 tahun bersama Sabatini, Massara dipromosikan menjadi direktur olahraga AS Roma, menggantikan Sabatini yang memilih hengkang ke Inter Milan.

Namun, di akhir musim, Massara mengikuti Sabatini hengkang ke Inter Milan, namun kembali di Maret 2018ke AS Roma.

Sebagai Sekjen Klub, pengaruh Massara lebih besar.

Ia turut berperan dalam mendatangkan Alisson, Mohamed Salah dan juga Emerson ke AS Roma.

Massari juga berperan besar atas konsistensi AS Roma masuk ke Liga Champions dalam 5 musim terakhir.

AS Roma sejatinya tidak ingin memecat Massara pada 2019, tapi pengeluaran untuk gaji tim sangat besar, dan Massari dianggap sebagai salah satu pihak yang bertanggungjawab.

Sabatini dikabarkan marah besar atas pemecatan Massara, bahkan secara tegas memuji kerja keras Massara di AC Milan.

“Roma membuat kesalahan dengan melepaskan seseorang dengan budaya, pendidikan, dan komitmen yang hebat. Ia tiba pukul 7:30 dan pulang larut malam, klub Giallorossi melakukan kesalahan," kata Sabatini waktu itu.

Dan sejatinya, Massara bukanlah pilihan utama AC Milan sebagai direktur teknik.

Baca juga: AC Milan dan Inter Milan Minggir Dulu, Waktunya Juventus Kembali Jadi yang Nomor Satu!

Setelah Boban mundur dari jajaran direksi, Milan sibuk mencari sejumlah nama sebagai penggantinya.

Nama pertama adalah Igli Tare, yang menyulap Lazio menjadi tim yang tangguh di Liga Italia.

Selain itu ada nama Gianluca Petrachi yang masuk radar, Petrachi adalah direktur Teknik Torino saat itu.

Namun, Igli Tare berikrar setia di Lazio, sedangkan Petrachi ternyata hengkang ke AS Roma, dan Massara kemudian menjadi kandidat.

Maldini punya pengaruh besar, ia melihat prestasi Roma saat itu dan memuji peran Massara, dan ketika Massara dipecat AS Roma, Maldini secara langsung menemui Ivan Gazidis untuk memintanya memilih Massara.