Sepanjang jalan, mereka dikejar oleh sembilan pelayan Sauron yang berwujud Penunggang Hitam yang menakutkan.
Hari selanjutnya, ketika hampir keluar dari Shire, para hobbit tersesat di Hutan Tua.
Mereka berhadapan dengan pohon willow jahat, yang menelan Merry dan Pippin.
Penyelamat para hobbit adalah Tom Bombadil, makhluk aneh dan periang dengan kekuatan besar yang merupakan makhluk tertua di Dunia Tengah.
Para hobbit berhasil sampai ke kota Bree, di mana mereka bertemu Aragorn.
Aragorn adalah seorang Penjaga Hutan yang berkeliaran di hutan belantara dan merupakan pewaris Raja dari Westernesse kuno.
Mereka yang tidak tahu nama asli Aragorn memanggilnya Strider.
Frodo mencoba untuk tidak menonjolkan diri di penginapan di Bree.
Namun, dia akhirnya menyebabkan keributan karena terjatuh ketika ikut membawakan lagu beramai-ramai, tanpa sengaja ia menyelipkan Cincin ke jarinya, dan menghilang.
Baca juga: Film The Other Side Segera Tayang di Bioskop, PH Bagi-bagi Tiket Menonton Gratis
Malam itu, Aragorn menyarankan para hobbit untuk tidak tidur di kamar mereka di penginapan.
Sebuah surat yang ditinggalkan Gandalf di penginapan beberapa bulan sebelumnya menyarankan kelompok itu untuk pergi ke Rivendell, dunia para Peri.
Aragorn berangkat bersama para hobbit keesokan harinya, dan dengan bantuannya mereka menghindari para Penunggang Hitam untuk beberapa waktu.
Namun, di puncak bukit Weathertop, Kompi sang Hobbit terpaksa mempertahankan diri melawan Penunggang yang menyerang mereka.
Frodo terluka selama pertempuran karena terkena senjata pelayan Sauron.