Bersama Didi, Bob membentuk band Bhineka Ria.

Di tahun 1959, menjadi juara pertama di festival band se-Indonesia di Surabaya.

Karier Bob dimulai sejak saat itu.

Ia ingin namanya dikenal di Jakarta.

Meski begitu, Bob tetap harus mengikuti keinginan sang ayah untuk kuliah.

Ia lalu kuliah di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya.

Karena masih bernyanyi, Bob dikirim ke Bandung untuk kuliah di Universitas Padjajaran.

Namun di Bandung, karier bernyanyi Bob justru semakin melambung.

Baca juga: Jenazah Bob Tutupoly Disemayamkan di RS Siloam Semanggi

Pada paruh kedua 1960-an, Bob Tutupoly mulai dikenal lewat lagu Tinggi Gunung Seribu Janji, Hanya Padamu, dan Tak Mungkin Kulupa.

Bob makin terkenal dengan tembang Tiada Maaf Bagimu.

Tahun 1969 hingga 1976, Bob mengudara hingga Amerika Serikat.

Ia bernyanyi di Los Angeles hingga San Fransisco.

Bahkan Bob tampil tetap di Restoran Ramayana, New York sejak 1972.

Selain bernyanyi, Bob juga dijadikan manager restoran milik Pertamina tersebut.