Sejak itulah, Denny memutuskan untuk mencoba aliran musik yang lain.

Kemudian, ia merilis lagu dangdut koplo campuran Bahasa Jawa dan Bahasa Indonesia berjudul "Kartonyono Medot Janji".

Single pertama yang dirilis pada Mei 2019 itu langsung melejit di tengah masyarakat dan membuat namanya dikenal.

Setelah sukses dengan single pertamanya, ia juga menciptakan lagu-lagu koplo lainnya yaitu lagu "Los Dol".

Pada tahun 2020, Denny mulai berkolaborasi dengan penyanyi lainnya di antaranya Ndarboy Genk (2020-2021), Happy Asmara (2021), Cak Percil (2021), Guyon Waton (2021) dan Young Lex (2021).

Kolaborasinya bersama Happy Asmara lewat lagu "Satru" kembali meraih kesuksesan besar dengan memenangkan penghargaan di Ambyar Awards Spesial 2021 sebagai Lagu Patah Hati Terambyar.

Pada 26 Januari 2022, Denny pun berlanjut merilis lagu Satru 2.

Tak hanya berprofesi sebagai pedangdut, Denny juga pernah menjadi juri di ajang pencarian bakat "The Next Didi Kempot" oleh GTV pada tahun 2020-2021 dan "Kontes Dangdut Indonesia" oleh MNC TV pada tahun 2021-2022.

Selain itu, pada tahun 2021, Denny kembali ditunjuk sebagai expert di "Rising Star Indonesia Dangdut" oleh MNC TV.

Kabarnya, Denny pun mulai merambah dunia bisnis kuliner dengan membuka Home Service Kambing Guling Ajiib.

Home Service Kambing Guling Ajiib yang dikelola Denny Caknan sudah ada di beberapa kota, antara lain Surabaya, Malang, Blitar, Tulungagung, Kediri, dan Jogja.

Baca juga: Sukses di Blantika Musik, Denny Caknan Sebut Hal Paling Berjasa dalam Kariernya

Lagu-Lagu Denny Caknan

T’lah Berbeda (2017)

Kampung Halaman (2018)