Baca tanpa iklan
Saat itu, eksekutif tersebut tengah bersiap untuk membentuk label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records.
Taylor menjadi salah satu pemain pertama dalam label itu.
Rilis album
Pada Oktober 2006, Taylor merilis album debutnya, 'Taylor Swift' dan mendapat respons positif dari kritikus musik.
Lagunya bertajuk 'Our Song' menjadikan Taylor sebagai penulis solo termuda.
Dalam seminggu pertama, album ini terjual hingga 39.000 kopi.
Taylor kemudian merilis album keduanya, Fearless pada 2008.
Ia juga merilis single utamanya dari album tersebut berjudul 'Love Story'.
Lagu ini pun menjadi single country terlaris kedua sepanjang masa.
Terdapat empat single lain yang dirilis pada 2008 hingga 2009.
Di antaranya adalah 'White Horse', 'You Belong with Me', 'Fifteen', serta 'Fearless'.
Album ini menjadi album terlaris pada 2009 dan membuat nama Taylor makin bersinar.
Ia pun dinobatkan sebagai pemenang MTV Video Music Award ketika single You Belong with Me meraih penghargaan Best Female Video.
Hal tersebut membuat Taylor menjadi artis music country pertama yang memenangkan penghargaan tersebut.