Alhasil, saat direkrut Real Madrid yang notabenenya klub besar berat badannya bertambah.
Sejatinya, Real Madrid sudah berusaha mengontrol kebengalan Cassano namun hal itu tetap gagal mengubah perangai sang pemain.
Cassano sendiri akhirnya berhenti dari petualangannya bersama para wanita saat menjalin hubungan serius dengan atlet polo air, Carolina Marcialis.
Mereka akhirnya menikah pada tahun 2010 dan memiliki dua orang anak.
Cassano sendiri mengakui jika Carolina dan anak-anaknya benar-benar mengubah hidupnya.
Terlepas dari kehidupan pribadinya, Cassano sendiri sadar jika dia menyia-nyiakan bakatnya di sepak bola.
"Penyesalan terbesar saya adalah tak bisa memanfaatkan kesempatan terbaik bersama tim terhebat sepanjang sejarah dengan pemain-pemain seperti Zinedine Zidane dan Ronaldo," tuturnya.
"Saya membuang kesempatan luar biasa di Real Madrid. Di Real, saya harus menggantikan Luis Figo dan Michael Owen. Akan tetapi, saya membuat segalanya berantakan," tutur Cassano beberapa waktu silam dalam sebuah kesempatan.