Berkat kehebatan yang dimiliki olehnya, Pirlo banyak dianggap sebagai maestro sepak bola pada kala itu.
Kejeliannya dalam membaca permainan, mengatur tempo, serta visi bermain yang luas membuat Pirlo cukup disegani oleh para gelandang lainnya.
Ketenangannya dalam membawa bola dan akurasi umpan yang luar biasa membuat atribut Pirlo semakin lengkap sebagai seorang maestro lini tengah.
Duetnya dengan Gennaro Gattuso dan Clarence Seedorf membuat lini tengah AC Milan menjadi disegani dalam sejarahnya.
Rentetan gelar juara pun berhasil dipersembehkan Pirlo ketika membela AC Milan mulai dari Liga Champions, Liga Italia, Coppa Italia, Super Coppa Italia, Piala Dunia Antar Klub, dan lain-lain.
Bersama AC Milan, Pirlo seakan mampu menikmati kegemilangan kariernya sebagai seorang pemain sepak bola.
Setelah resmi meninggalkan Milan pada 2011, Pirlo bergabung dengan Juventus. Bersama Nyonya Tua, kemampuannya masih sangat tajam.
Dia bahkan menyumbangkan empat trofi Serie A berturut-turut untuk Bianconeri.
Setelah memainkan 164 pertandingan dan mencetak 19 gol, Pirlo resmi meninggalkan Juventus.
Lalu pindah ke negeri Paman Sam dengan bergabung di New York City.
Sebelum akhirnya ia memutuskan pensiun pada tahun 2018 silam.
Prestasi Pirlo ketika membela tim pada level klub menular ketika ia membela Timnas Italia.
Prestasi terbesar yang berhasil dimenangkan oleh Pirlo ketika memperkuat Gli Azzurri adalah trofi Piala Dunia pada tahun 2006.
Kemenangan melawan Prancis membuat Pirlo bisa mencium trofi Piala Dunia pada tahun tersebut.