Ditambah lagi dengan fakta istri, dan anaknya memilih tinggal di Italia.
Di sisi lain, peluang terbuka baginya untuk mencari kerja di Italia.
Juventus yang dilanda krisis pasti akan mencari manajer baru di akhir musim. Milan juga akan membuka lowongan jika Stefano Pioli tidak bisa menahan keterpurukan belakangan ini.
Jadi Conte punya motivasi lebih untuk duel ini. Bukan sekadar mempersembahkan kemenangan untuk Spurs, tapi juga jadi semacam ajang audisi bagi dirinya.
Dan dia punya modal historis bagus. Delapan dari sembilan laga terakhirnya kontra Milan berakhir dengan kemenangan. Termasuk juga kemenangan 3-0 dalam laga terakhir saat dia membawa Inter Milan juara pada 2021 lalu.
Sayangnya, pasukan The Lilywhite ini datang bermodal kekalahan telak 1-4 dari Leicester City di laga terakhir.
Ini menjadi bukti betapa Spurs memang tim yang inkonsisten, setelah di laga sebelumnya mereka sukses menekuk City 1-0.
Dia juga kehilangan sejumlah pemain pilarnya di laga ini.
Di bawah mistar, Hugo Lloris absen karena cedera.
Demikian juga Ryan Sessegnon, dan Rodrigo Bentancur.
Sementara Pierre-Emile Hojbjerg suspend gara-gara akumulasi kartu kuning di babak penyisihan grup.
Conte bakal mengandalkan sang bomber, Harry Kane untuk mencuri poin di San Siro.
Setelah mengemas gol krusial dalam kemenangan 1-0 atas Fulham, dan Manchester City, keran gol Kane mampet saat melawan Leicester di laga terakhir.
Milan sementara itu sedang berusaha bangkit dari kehancuran. Rossoneri melalui tujuh laga tanpa kemenangan -- termasuk kekalahan dari rival besar mereka Inter di Piala Super Italia dan di liga.
Mereka akhirnya bisa kembali ke jalur benar setelah menekuk Torino 1-0 pada laga terakhir lewat gol semata-wayang Olivier Giroud.
Sundulan striker asal Prancis ini di menit ke-60 membalaskan dendam tersingkir dari Coppa Italia oleh tim Ivan Juric ini bulan lalu.