Setahun kemudian, berperan penting dalam tim memenangkan Liga Champions UEFA, Piala Super UEFA, dan Piala Dunia Klub FIFA.

Dua musim terakhir, di tengah beberapa pergantian kepelatihan, dia menjadi frustrasi dengan berkurangnya waktu bermain.

Pada 2022-23, dengan posisi ke-12 Chelsea mengalami kampanye Liga Premier terburuknya dalam 29 tahun, Pulisic hanya memulai delapan dari 38 pertandingan, masuk sebagai pemain pengganti sebanyak 16 kali dan mencetak satu gol.

Dia juga bermain dengan sedikit menit bermain di Liga Champions.

“Saya tahu ini waktu yang tepat dalam karier saya untuk berganti klub", katanya.

“Saya memiliki beberapa kenangan indah di Chelsea, yang akan saya bawa selama sisa hidup saya. Tapi sekarang saya sangat bersemangat untuk klub yang baru".

AC Milan adalah salah satu tim dengan nama besar di sepak bola Italia, setelah memenangkan 19 gelar Serie A terbaru pada 2021-22.

Milan juga juara Eropa tujuh kali; musim lalu, itu mencapai semifinal Liga Champions.

“Semuanya menjadi sangat jelas dalam beberapa pekan terakhir ini adalah tempat bagi saya,” kata Pulisic.

“Saya akan memiliki kesempatan besar untuk bermain dan mudah-mudahan membuat dampak", katanya.

Sebelum menyetujui kepindahan tersebut, Pulisic mengatakan dia berbicara dengan mantan rekan setim Chelsea Olivier Giroud dan Fikayo Tomori, yang bergabung dengan AC Milan dua tahun lalu.

Ruben Loftus-Cheek juga lompat ke Milan dari Chelsea musim panas ini.

Pulisic mengatakan dia menikmati kesempatan bermain untuk pelatih yang merekrutnya, Stefano Pioli.

“Perasaan yang luar biasa, yang belum pernah saya alami dalam karier profesional saya,” kata Pulisic.