Di tahun yang sama, Melinda bergabung dengan Microsoft sebagai manager produk.

Menurut Time, salah satu alasan putusnya Ann dan Bill saat itu adalah karena Ann yang berusia 5 tahun lebih tua dari Bill sudah siap menikah, sedangkan Bill belum.

Namun setelah putus, Bill dan Ann tetap dekat, mereka bahkan masih berlibur bersama.

Hingga suatu saat ketika Bill akan menikahi Melinda, dia meminta izin kepada Ann.

“Ketika saya sedang bingung tentang menikahi Melinda, saya menelepon Ann dan meminta persetujuannya,” kenang Bill kepada Time pada tahun 1997.

Setelah mendapat persetujuan dari Ann, Bill pun akhirnya menikah dengan Melinda.

Namun setelah menikah, dia dan Ann masih tetap dekat dan bahkan kerap menghabiskan liburan bersama.

"Bahkan sekarang (setelah menikah dengan Melinda), Gates memiliki kesepakatan dengan istrinya bahwa dia dan Winblad dapat mempertahankan tradisi liburan bersama," lapor Walter Isaacson.

"Setiap musim semi, seperti yang telah mereka alami selama lebih dari satu dekade, Gates menghabiskan akhir pekan yang panjang dengan Winblad di pondok pantainya di Outer Banks of North Carolina, di mana mereka naik kereta, melakukan hang-glide, dan berjalan-jalan di pantai," tambah Isaacson seperti dikutip dari People.

“Kita bisa main putt-putt sambil berdiskusi tentang bioteknologi,” kata Gates saat itu.

Winblad menambahkan, "Kami berbagi pemikiran tentang dunia dan diri kami sendiri. Dan kami kagum tentang bagaimana, sebagai dua anak muda yang berprestasi, kami memulai petualangan hebat di pinggiran industri yang kurang dikenal dan itu menempatkan kami di pusat alam semesta yang menakjubkan."

Ann Merupakan Seorang Perempuan Sukses

Tidak hanya Bill yang sukses dengan perusahaan Microsoft yang didirikannya, Ann pun merupakan seorang perempuan sukses.

Dia memulai karir dengan bekerja sebagai analis sistem di Federal Reserve Bank Minneapolis, menurut halaman LinkedIn-nya.