Yoon mendapat reputasi sebagai jaksa yang "menentang pemerintahan" selama kepresidenan Park Geun-hye.

Kini ia juga melawan pemerintahan yang sama yang membuatnya menjadi jaksa agung.

Tumbuh kaya sebagai putra dari dua profesor, Yoon diterima sebagai mahasiswa hukum di Universitas Nasional Seoul.

Ia lulus ujian pengacara pada tahun 1991 setelah sembilan kali mencoba.

Yoon memulai kariernya sebagai jaksa pada tahun 1994 di Kantor Kejaksaan Distrik Daegu.

Setelah delapan tahun, Yoon mengajukan pengunduran dirinya dan bekerja di sebuah firma hukum besar.

Tetapi satu tahun kemudian, ia kembali bekerja sebagai jaksa.

Alasannya, aroma mi kacang hitam di lift Kejaksaan Agung (SPO) membangkitkan nostalgianya saat begadang melakukan penyidikan.

Dia kemudian ditugaskan ke posisi kunci sebagai direktur divisi pertama departemen investigasi pusat Kejaksaan Agung dan kepala departemen investigasi khusus pertama Kantor Kejaksaan Distrik Pusat Seoul.

Pada bulan April 2013 — tahun pertama kepresidenan Park Geun-hye — ia ditunjuk oleh Jaksa Agung saat itu, Chae Dong-wook sebagai pemimpin tim investigasi khusus yang menyelidiki keterlibatan Badan Intelijen Nasional (NIS) dalam skandal manipulasi opini publik NIS tahun 2012.

Yoon menuntut mantan kepala NIS, Won Sei-hoon karena melanggar Undang-Undang Pemilihan Pejabat Publik.

Dia menuduh Menteri Kehakiman Hwang Kyo-ahn mempengaruhi penyelidikannya.

Akibatnya, ia diturunkan dari kantor kejaksaan Seoul ke Kantor Kejaksaan Tinggi Daegu dan Daejeon.

Yoon kemudian menjadi kepala investigasi di tim jaksa khusus Park Young-soo, yang menyelidiki tuduhan yang berkaitan dengan skandal Choi Soon-sil 2016 yang melibatkan Choi, wakil ketua Samsung Lee Jae-yong dan Presiden Park Geun-hye saat itu, berujung pada pemakzulan presiden pada Desember 2016.