Pada usia 15 tahun, ia putus sekolah dan kemudian mengikuti GED (ujian kesetaraan sekolah menengah atas), menurut serial dokumenter Countdown: Inspiration4 Mission to Space yang tayang di platform streaming Netflix.

"Saya adalah murid yang buruk," kata Isaacman dalam serial tersebut.

"Dan saya juga tidak senang di sekolah."

Setahun kemudian, ia meluncurkan perusahaan Shift4 Payments dari ruang bawah tanah orang tuanya, menurut laporan Forbes.

Perusahaan ini kini menangani pembayaran untuk sepertiga restoran dan hotel di Amerika—termasuk nama-nama besar seperti Hilton, Four Seasons, KFC dan Arby's—dan memproses pembayaran dengan nilai lebih dari US$260 miliar (sekitar Rp4 kuadriliun) per tahun, menurut situs webnya.

Isaacman juga mendirikan Draken International pada tahun 2011, sebuah perusahaan pertahanan yang melatih pilot Angkatan Udara dan memiliki armada pesawat militer swasta terbesar di dunia.

Pada tahun 2019, Isaacman menjual sebagian besar saham Draken kepada Blackstone—sebuah perusahaan Wall Street—dengan harga sembilan digit, menurut laporan Forbes, menjadikannya berstatus miliarder.

Namun, majalah tersebut menjulukinya sebagai "pencari sensasi" dalam profil tahun 2020, melaporkan bahwa untuk bersenang-senang, Isaacman "mendaki gunung untuk melepas lelah dari pekerjaan yang intens selama 80 jam dalam sepekan”.

Dia juga mencetak rekor kecepatan dunia pada tahun 2009 untuk terbang keliling dunia.

Dalam dokumentasinya, Isaacman berkata: "Saya yakin Anda hanya mendapatkan satu kesempatan dalam hidup."

“Sejauh Anda mempunyai sarana untuk melakukannya, Anda memiliki kewajiban untuk menjalani hidup sepenuhnya,” tambahnya.

"Anda tak akan tahu kapan ini akan menjadi hari terakhir Anda.”

Isaacman sudah menikah, memiliki dua anak perempuan dan tinggal bersama keluarganya di New Jersey.

Dia dan penumpang lainnya di Polaris Dawn diperkirakan akan kembali pada Sabtu (14/09).