Pada usia enam tahun, Hilmi memulai pendidikannya dengan mendaftar di Pondok Pesantren Tebuireng, Jombang, Jawa Timur.

Selulusnya dari sana, dia berkelana ke sejumlah pesantren di Jawa.

Pada tahun 1973, Hilmi memutuskan untuk berangkat ke Arab Saudi dan belajar di Fakultas Syariah Universitas Islam di Madinah.

Selama enam tahun menuntut ilmu di universitas tersebut, Hilmi kerap berkumpul dengan Yusuf Supendi yang juga merupakan tokoh perintis PKS.

Kala itu Yusuf sedang berkuliah di Universitas Imam Muhammad Ibnu Saud, Riyadh.

Sekitar tahun 1978, Hilmi lulus kuliah dan pulang ke Indonesia.

Sepulangnya dari Arab Saudi, Hilmi memulai kariernya dengan berdakwah.

Tapi karena Hilmi tidak memiliki Pondok Pesantren seperti kebanyakan ulama di Indonesia saat itu, Hilmi pun berdakwah dari masjid ke masjid, atau dari satu kelompok pengajian ke kelompok pengajian lainnya.

Pada tahun 1998, Hilmi bersama beberapa rekannya mendirikan Partai Keadilan dan pada tahun 2002, partai tersebut berganti nama menjadi Partai Keadilan Sejahtera agar bisa ikut pemilihan umum dua tahun berikutnya.

Karena baru didirikan dan hanya mendapatkan 7 kursi di parlemen, atau 1.5 persen maka peranan PKS saat itu belum begitu kelihatan dan lebih fokus ke dalam partai.

Pada tahun 2005, Hilmi ditunjuk menggantikan Rahmat Abdullah yang meninggal dunia untuk menjadi Musyawarah Majelis Syuro I yang merupakan lembaga tertinggi di PKS.

Saat itu, Hilmi Aminuddin terpilih melalui mekanisme voting tertutup dengan mendapatkan 29 suara dari 50 anggota Majelis Syuro.

Dia mengungguli tiga calon lainnya yakni Salim Segaf Al-Jufri (12 suara), Surahman Hidayat (8 suara) dan Abdul Hasib Hasan(1 suara).

Pada tahun 2010, Hilmi kembali terpilih menjadi ketua Majelis Syuro dalam Pemilihan Raya (Pemira) Majelis Syuro PKS.