Di kampus yang sama, ia juga menuntaskan pendidikan magister pada 2006-2008.

Usai menamatkan pendidikan hingga jenjang S-2, pada tahun 2009, Herry memulai kariernya sebagai tenaga pengajar atau dosen di SKITIP Biak.

Sekitar 5 tahun kemudian, Herry menjajal ranah politik dengan mencalonkan diri sebagai DPRD.

Pada Pemilu 2014, ia terpilih menjadi aggota DPRD Biak Numfor Dapil Biak Numfor III Fraksi Partai Demokrat periode 2014-2016.

Selanjutnya, pada tahun 2016, Herry diangkat menjadi Wakil Bupati Biak Numfor.

Pada tahun 2017 ia lantas diangkat sebagai Pelaksana Tugas Bupati Biak Numfor, menggantikan Thomas Alfa Edison Ondi yang saat itu terjerat kasus korupsi.

Pada Pilkada 2019, Herry mencalonkan diri menjadi Bupati Biak Numfor.

Ia pun berhasil memenangkan Pilkada tersebut dan menjadi Bupati Biak Numfor.

Pada Pilkada 2024 ini, Herry kembali maju dalam upaya melanjutkan kepemimpinannya menjadi dua periode.

Namun, menjelang pencoblosan pada 27 November mendatang, Herry telah ditangkap atas kasus dugaan pencabulan anak laki-laki di bawah umur.

Beberapa jabatan penting yang pernah dipegangnya:

- Direktur Yayasan Saswar Aswin (2008-2009)

- Dosen di SKITIP Biak (2009)

- Anggota DPRD Biak Numfor dari Partai Demokrat (2014-2016)