Sayang, Leo masih punya satu hal yang bikin dia khawatir dan nggak bisa tidur dalam 18 tahun terakhir, hal yang dianggap lebih berharga dari awarding apapun buat Leo. Yap, he's yet to win an Oscar!

Numpang Lewat

Punya wajah oke serta talenta yang luar biasa bukan berarti mudah buat Leo mewujudkan mimpinya buat menang Oscar.

Tiga kali dinominasikan, Leo sama sekali hanya kebagian remah-remahan gaung dari Oscar itu sendiri.

Pertemuan Leo dan Oscar pun terjadi di tahun 1993. Ketika itu, Leo yang berusia 20 tahun mengejutkan dunia dengan nominasi Aktor Pendukung Terbaik lewat perannya sebagai Arnie Grape di film What's Eating Gilbert Grape namun gagal bawa pulang piala usai aktor kawakan, Tommy Lee Jones menang.

Oscar seakan menjauhi Leo setelah itu. Maklum, imej heartrob yang menempel di dalam dirinya membuat Leo lebih mementingkan duit dan popularitas ketimbang piala, di mana setidaknya Leo sukses bawa Titanic (1997), Romeo and Juliet (1996) sampai The Beach (2000) ke tangga juara box office.

Keduanya lantas baru bertemu kembali di tahun 2005, kali ini lewat perannya sebagai pebisnis eksentrik, Howard Hughes lewat film The Aviator dan di 2007 berkat film perang saudara, Blood Diamond di mana Leo akhirnya tampil di luar zona nyamannya dengan bermandikan bubuk mesiu dan debu-debu Afrika.

"Terkadang, bermain di film yang nggak terlalu memperdulikan sisi bisnisnya terasa jauh lebih mengesankan seperti Blood Diamonds. Saya harus tampil menekan sejak take pertama guna mendapatkan hasil yang bagus. Memang, sangat beresiko. Namun, selama Anda pantang menyerah, publik akan kasih apresiasi lebih dari yang Anda bayangkan," jelas Leo kepada Deadline, 2014 silam.

Sikap anti menyerah Leo dilanjutkannya saat namanya kembali dipanggil masuk ke dalam nominasi Best Actor untuk The Wolf of Wall Street, pada 2014 di mana dia tampil sebagai seorang pialang saham yang hedon abis.

Namun Academy justru kembali membuat dirinya kecewa lantaran lebih memilih akting Matthew McConaughey sebagai penyandang AIDS di film Dallas Buyers Club. Unlucky!

Slap the Stud Theory

Publik nggak cuma gregetan dengan fakta tersebut. Beberapa di antaranya bahkan menjadikan momen kegagalan Leo sebagai bahan lelucon yang viral di dunia maya.

Kritukus-kritikus film nggak segan mencari-cari teori mengapa Leo sampai sekarang nggak bisa ngegebet Oscar pertamanya. Salah satunya soal gimik.

Coba lihat McConaughey, dia rela diet hebat demi perannya di Dallas Buyer Club. Atau Jamie Foxx yang akting sebagai tunanetra-nya dapat buat film Ray atau mungkin Eddie Redmayne yang bakal head-to-head lagi bareng Leo lewat akting totalnya menjadi ilmuwan kenamaan, Stephen Hawking di The Theory of Everything.