Pada November 2003, video berdurasi empat menit yang menampilkan Hilton secara ilegal mulai beredar, di Internet; dijuluki "Satu Malam di Paris," itu menampilkan Hilton terlibat dalam tindakan intim dengan sang pacar Rick Salomon saat itu.

Salomon memasarkan video tersebut, menghasilkan jutaan dalam penjualan, dan Hilton mengajukan gugatan.

Meskipun kasus tersebut diselesaikan di luar pengadilan, laporan menyatakan bahwa Hilton menerima $400.000 dari video tersebut.

Selain itu, dia secara terbuka menyatakan bahwa dia tidak pernah bermaksud video itu menjadi usaha komersial.

Tiga minggu setelah rilis video, Hilton memulai debut reality show televisi pertamanya di FOX.

Ia bermitra dengan teman lama Nicole Richie untuk membuat The Simple Life, sebuah pertunjukan yang menampilkan dua sosialita yang mencoba pekerjaan kerah biru dan melakukan tugas-tugas kasar.

Dikhawatirkan skandal Hilton akan merusak peringkat dan mengasingkan penonton potensial, tetapi pertunjukan itu menjadi sukses besar.

Tak lama setelah itu, Hilton didekati oleh Guess untuk tampil dalam tiga kampanye di seluruh dunia.

Bulan berikutnya, Hilton tampil sebagai tamu di Saturday Night Live.

Wawancaranya yang sarat dengan tujuan ganda dengan Jimmy Fallon mengolok-olok bencana rekaman Salomon.

Baca juga: Paris Hilton Ngaku Pernah Disiksa Staf Sekolah Asrama

Penangkapan dan Penjara

Sementara usaha bisnisnya berkembang pesat, gaya hidup pribadi Hilton yang berpesta keras menyusulnya pada September 2006, ketika dia ditangkap karena dicurigai mengemudi di bawah pengaruh alkohol.

Hilton ditangkap dan ditempatkan dalam masa percobaan.

Ahli waris itu kembali ke pengadilan hanya beberapa bulan kemudian setelah Kantor Kejaksaan Kota Los Angeles mengklaim bahwa dia telah melanggar ketentuan masa percobaannya dengan mengemudi dengan lisensi yang ditangguhkan.