Sang ayah bekerja di Radio Republik Indonesia (RRI), sedangkan ibunya yang bernama Sudarsih adalah penyanyi keroncong asal Semarang.

Selepas SMA, ayah tiga anak itu masuk ke jurusan Teknik Elektro di Universitas Indonesia (UI).

Selama kuliah, pria kelahiran 5 Oktober 1961 ini sudah berbisnis karena ingin ikut meringankan beban orang tua untuk membiayai kuliahnya.

Selulus kuliah, sekitar tahun 1986, Harry memutuskan menjadi dosen di UI sembari bekerja sambilan.

Hobinya merancang dan menggambar mendorongnya mendirikan perusahaan mebel dan arsitektur.

Pada 1988, ia berkesempatan belajar soal rekaman di Puspita Record, perusahaan rekaman milik rekan ayahnya.

Harry Kiss hanya bertahan sebagai pengajar di Jurusan Elektro UI selama lima tahun.

Saat itu, UI mencanangkan kewajiban dosen full time di kampus.

Alhasil, ia lebih memilih meninggalkan jabatan dosen dan serius menggarap Puspita Record.

Di Puspita Record, tugas Harry adalah menggandakan kaset.

Di luar rekaman musik, peluang bisnis pertama yang ia garap adalah merekam dan menggandakan isi presentasi seminar Network 21 (Amway).

Melihat acara seminar Network 21, Harry melihat peluang lain, yakni bisnis penyelenggara acara atau event organizer (EO).

Ia lantas mendirikan Harry Kiss Production dengan proyek awal menggarap pertemuan para agen yang bergabung dalam Network 21.

Agar lebih konsentrasi di bisnis barunya itu, pelan-pelan, Harry melepas Puspita Records.