Karir beraktingnya dimulai pada tahun 1998 dengan membintangi film berjudul Illtown.

Selanjutnya di tahun 2002 ia juga membintangi film berjudul All About Benjamins pada tahun 2002.

Karirnya pun melesat ketika berperan sebagai pemeran utama dalam film berjudul The Nativity Story pada tahun 2006.

Perannya di film tersebut pun mendapat pujian dari kritikus.

Namun peran terbesar yang dirinya dapatkan adalah ketika membintangi drama komedi Inside Llewyn Davis pada tahun 2013.

Oscar pun juga sempat berperan di film X-Men: Apcalypse pada tahun 2016 sebagai tokoh antagonis.

Pada tahun 2018 bisa dikatakan menjadi tahun tersibuk Oscar karena membintangi lima film sekaligus yaitu Annihilation, Operation Finale, Life Itself, At Eternity Gate, dan film animasi Marvel yaitu Spier-Man: Into the Spider-Verse.

Selain sebagai aktor dirinya juga berprofesi sebagai pengisi suara dan.

Pada tahun 2015 dirinya didapuk menjadi salah satu karakter di video game berjudul Disney Infinity 3.0.

Setahun berselang dirinya pun juga menjadi pengisi suara dalam video game berjudul “Lego Star Wars: The Force Awakens.

Penghargaan

Selama karirnya sebagai aktor Hollywod, Oscar telah mendapatkan bermacam penghargaan.

Pada tahun 2006 dirinya memenangkan MovieGuide Award atas aktingnya di film The Nativity Story.

Berlanjut pada tahun 2009, ia memperoleh aktor pendukung terbaik dalam ajang AACTA Award atas performanya dalam film Balibo.