Bobby kemudian mengikuti sebuah kompetisi rap yang diselenggarakan oleh Mnet, yakni Show Me The Money pada Mei 2014.

Ia pun menjadi pemenang sebagai bagian dari tim 'Illionare' dengan Dok2 dan The Quiett of Illionare Records.

Pada tahun yang sama, Bobby tampil dalam produksi artis YG lainnya.

Salah satunya adalah single Epik High 'Born Hater' bersama Bennzino, Verbal Jint, BI, dan Song Min Ho.

Mereka membawakan lagu Mnet Asian Music Awards 2014.

Di samping itu, Bobby berkesempatan untuk menampilkan 'Come Here' dan single 'YGGR'.

Pada 2015, iKON debut dengan album 'Welcome Back'.

Satu tahun kemudian, Bobby debut solo dengan single 'Holup'.

Single tersebut dimasukkan dalam The Mobb EP, sebuah kolaborasi dengan rapper Mino.

Akhir 2017, Bobby merilis full-length pertamanya, 'Love and Fall'.

Diskografi

- L4L (Lookin' For Luv) (2014)

- GO (2014)

- Raise Your Guard and Bounce (2014)