Namun, ia tak kunjung mendapat yang diinginkannya setelah mengikuti beberapa audisi.

Taylor pun memutuskan untuk menekuni musik country.

Ia akhirnya berhasil memenangkan kompetisi pencarian bakat setelah menyanyikan lagu LeAnn Rimes yang berjudul Big Deal.

Saat itu, Taylor masih berusia 11 tahun.

Pencapaiannya tersebut membuat dirinya mendapat kesempatan untuk membuka penampilan Charlie Daniels di Strausstown amphitheatre.

Namun, Taylor menjadi dikucilkan oleh teman-teman sekolahnya lantaran ketertarikannya dengan musik.

Di sisi lain, ia juga sempat memenangkan kontes puisi nasional dengan membawakan puisi berjudul 'Monster in My Closet'.

Pada usia 12 tahun, Taylor juga menulis lagu pertamanya bertajuk 'Lucky You'.

Bakatnya di dunia tarik suara sudah mulai terlihat sejak berusia 14 tahun.

Saat itu, ia melakukan kesepakatan dengan sebuah label bernama 'RCA Records'.

Namun, Taylor meninggalkan label tersebut di usia 15 tahun.

Hal ini lantaran pihak label ingin dirinya merekam karya penulis lagu lain dan menunggu sampai dirinya berusia 18 tahun untuk merilis albumnya sendiri.

Di sisi lain, Taylor sudah merasa siap dan mampu memulai karier dengan bahan yang dimilikinya sendiri.

Tahun 2005 dalam pameran di The Bluebird Café di Nashville, Taylor menarik perhatian eksekutif Dreamworks Records, Scott Brochetta.