Di saluran mereka 'Chloe x Halle', keduanya memposting video pertama mereka "Love Is You" pada tanggal 30 Maret 2008.

Penampilan keduanya menarik perhatian banyak orang.

Pada tanggal 23 September 2013, duo ini secara digital merilis EP 'Uncovered'.

Ketika mereka mengunggah sampul Beyoncé "Pretty Hurts" pada 22 Desember 2013, ternyata itu mengubah hidup mereka.

Sampulnya menjadi viral, menarik perhatian Beyoncé, dan dia juga membagikannya di halaman Facebook-nya.

Pada tahun 2015, Halle dan Chloe menandatangani kontrak jutaan dolar dengan label musik milik Beyoncé 'Parkwood Entertainment'.

Kemudian Chloe x Halle memulai debutnya di bawah 'Parkwood Entertainment' dengan EP 'Sugar Symphony' pada 29 April 2016.

Untuk pertama kalinya, Michelle Obama mengundang keduanya di 'White House Easter Egg Roll'.

Dalam undangan tersebut, mereka membawakan lagu dari album mereka 'Fall'.

Pada bulan Juni 2016, mereka memberikan penampilan yang patut dipuji di 'YouTube Music Foundry' dan 'BET Awards'.

Ternyata karier keduanya melejit pesat di tahun 2016.

Halle Bailey tampil menjadi artis pembuka 'The Formation World Tour' milik Beyoncé dan 'Cheers to the Fall Tour' milik Andra Day.

Tidak hanya berkarier di dunia musik, Halle Bailey juga melebarkan sayapnya di dunia perfilman.

Pada tahun 2006, Halle Bailey debut berperan di 'Last Holiday'.