Kala itu Amtonio Cassano masih berumur 19 tahun.

Transfer Cassano kala itu menjadi yang termahal bersama ikon dari Serigala Ibu Kota terebut, Francesco Totti.

Tidak disanksikan lagi kemampuan Cassano saat berseragam AS Roma, ia berhasil membuktikan dengan lesakan 52 golnya dai 161 pertandingan.

Namun sejak awal, Fabio Capello tidak kesulitan mengembangkan potensi yang dimiliki putra daerah Bari tersebut, melainkan berusaha untuk menjinakkan temperamen Cassano.

Kegemilangannya bersama AS Roma dibuktkan oleh Cassano sebagai emain termuda terbaik di Serie A.

Namun kondisi baik tersebut tidak berlangsung lama bagi Cassano di Roma.

Perseterannya dengan Capello dan Francesco Totti membuat Cassano ditendang ke Ralm Madrid.

Tepatnya di Januari 2006, Cassano resmi bergabung dengan Los Blancs lewat biaya transfer 5 juta Euro kala itu.

Bakat Cassano kala itu harus diuji dengan sedert nama nama bintang di Madrid.

Sebut saja Raul Gonzales, Zinedine Zidane hingga David Beckham merupakan nama nama top yang dimiliki Los Blancos.

Antonio Cassano hanya mengoleksi empat gol dari 29 penampilan bagi tim.

Di Spanyol, ia banyak melakukan pesta malam, hubungan seksual hingga keributan di berbagai party, membuatnya memiliki julukan El Gurdito.

Kebengalan Cassano membuat Marcelo Lippi kala itu sebagai pelatih Italia memilih mencoretnya dari skuat  Piala Dunia 2006.

Capello kembali berreuni dengan Cassano saat pelatih asal Italia tersebut melatih Real Madrid.