Leonard Tupamahu memulai karier sebagai pesepak bola profesional di Persija Jakarta pada tahun 2001.

Setelah itu ia sempat berpindah-pindah klub. Mulai dari Persipura, Persikabo Bogor, kembali lagi ke Persija.

Sempat juga membela Arema, Persema, Pelita Bandung Raya, dan Persiram.

Baca juga: Full Time Persis Solo Kontra Bali United : Berakhir 1-2, Wasit Akhiri Laga di Menit 78

Pada tahun 2014, Leonard bergabung ke Barito Putra, kemudian dua tahun berikutnya pindah ke Pusamania Borneo.

Ia kemudian bergabung dengan Bali United sejak 2019 hingga sekarang.

Ingin Pensiun di Persija

Dalam suatu kesempatan wawancara dengan bolasport, Leonard mengungkapkan memiliki impian untuk bisa mengakhiri karier sepak bolanya ditempat yang sama saat memulainya yakni di Persija Jakarta.

Ternyata Leonard Tupahamu juga memiliki impian di klub yang sama yakni Persija Jakarta untuk mengakhiri kariernya.

Memulai langkah di Persija tentu saja membuat pemain berusia 37 tahun tersebut memiliki banyak kenangan.

Apalagi tak cuma sekali Leonard memperkuat Persija, setelah berhijrah dua klub yakni Persipur Purwodadi dan Persikabo Bogor, ia memutuskan kembali.

Pada tahun 2004 Leonard Tupamahu kembali ke Persija hingga tahun 2009, dan saat itu ia menjadi salah satu andalan tim.

Bahkan Leo juga sukses mencetak enam gol dari 130 pertandingan untuk seorang pemain bek.

Dengan itu tentu Leonard mengaku memiliki kerinduan dengan klub berjulukan Macan Kemayoran tersebut.

"Kalau kerinduan sama Persija, selalu ada. Saya selalu bermimpi pengen selesaikan karier di Persija gitu," kata Leonard Tupamahu dilansir BolaSport.com.