Pendekatan Maldini di bursa transfer sama seperti ketika dirinya masih menjadi pemain.

Maldini memiliki agen bernama Beppe Bonetto, bisa dibilang ini adalah pekerjaan paling mudah.

Beppe nyaris tidak pernah bernegosiasi secara intens untuk Maldini, pasalnya Kapten yang membawa Milan juara Liga Champions 2003 dan 2007 ini selalu menyuruh Beppe untuk tidak berbelit dan menyetujui apa yang disodorkan AC Milan.

"Hanya sekali saya menyuruhnya (Beppe Bonetto) bernegosiasi setelah Final Liga Champions 2007, namun AC Milan segera menyetujui persyaratan yang saya ajukan," ungkapnya bernostalgia.

Ini yang diterapkan Maldini bersama AC Milan.

Ia paham, bagaimana Milan kini telah bangkit dari saga pemilik sebelumnya, dan secara finansial mulai sehat.

Tugasnya menyeimbangkan keuangan klub dan berkoordinasi dengan kepelatihan mengenai transfer.

Maldini yang bertugas sebagai negosiator dan meyakinkan pemain untuk bergabung.

Jika ada yang bertanya siapa yang enggan bernegosiasi dengan Mino Raiola masalah Gianluigi Donnarumma, Maldini-lah orangnya.

Baca juga: Olivier Giroud Mendekat ke AC Milan, Tularkan Mental Juara, Kebutuhan Pioli & Deputi Ibrahimovic

Baca juga: 7 Tim Berkostum Biru Jadi Juara Pada 2021, Termasuk Italia di Eropa dan Argentina di Amerika Latin

Maldini menganut nilai lama di mana seorang pemain harus bangga berseragam Milan, dan ketika Raiola bernegosiasi secara alot dengannya, Geoffrey Moncada sudah menyodorkan nama Mike Maignan sebagai pengganti.

Seperti Theo Hernandez yang dirayu oleh Maldini untuk bergabung dari Real Madrid.

"Paolo menelepon saya suatu hari dan mengatakan dia ingin berbicara, Kami berada di Ibiza dan percakapan yang kami lakukan ketika dia mengatakan dia ingin merekrut saya sangat luar biasa," ujar Theo Hernandez.

"Dia menunjukkan kepercayaan pada saya dan meyakinkan saya bahwa ini bisa menjadi rumah saya, Saya tahu dia adalah seorang legenda dan benar-benar hebat.

"Dia memberi saya banyak nasihat selama pertemuan itu dan masih sekarang, dia memberi tahu saya hal-hal untuk ditingkatkan dan bagaimana saya bisa menjadi lebih lengkap sebagai bek kiri. Memiliki wawasan seperti itu dari pria seperti Maldini sungguh luar biasa.” tukasnya.