Saat itu ia harus bersaing dengan rekan senegaranya, Lukasz Fabianski dan juga kiper asal Spanyol, Manuel Almunia.

Ia mencatatkan debutnya untuk Arsenal kala berhadapan dengan West Bromwich Albion, saat itu usianya baru 19 tahun.

Hanya butuh satu musim baginya untuk mengunci satu tempat di tim utama Arsenal.

Arsenal, saat itu menghadapi Manchester United di Old Trafford, pendukung The Gunners dibuat was-was dengan penampilan Fabianski yang cidera dan Almunia yang tidak kunjung menampilkan permainan terbaiknya.

Szczesny turun sebagai kiper utama, Arsenal kalah 1-0 lewat gol beruntung Park Ji-Sung saat itu, tetapi Szczesny mendapatkan pujian karena penampilan gemilangnya.

Pasca laga tersebut, Szczesny menyebut tekadnya sebagai kiper utama Arsenal.

"Aku adalah kiper cadangan Arsenal saat ini. Namun, melihat penampilanku ketika menghadapi MU, aku pikir aku layak menjadi kiper nomor satu Arsenal," ucap Szczesny yakin.

Szczesny menambahkan, "Aku hanya perlu banyak bermain agar dapat menjadi kiper nomor satu Arsenal. Aku juga ingin berterima kasih kepada pelatih yang telah memberikan kepercayaan kepadaku ketika menghadapi MU."

Kepercayaan dirinya memang luar biasa, dan benar saja pada 2011 Szczesny sudah menjadi kiper utama Arsenal, tetapi juga tidak lepas dari kritik.

Ia dianggap berdosa dari kekalahan bersejarah Arsenal atas United dengan skor 8-2, dia juga dianggap tempramen seperti ketika melawan Bayern Munchen di Liga Champions.

Saat itu ia diusir ke luar karena mengacungkan gestur tidak pantas, tidak lama kemudian ia ketahuan merokok di ruang ganti ketika Arsenal menghadapi Southampton.

Tetapi, terlepas dari itu, ia menyumbangkan dua gelar Piala FA, dan menjadi penjaga gawang terbaik Liga Inggris musim 2012-2013.

Perubahan besar terjadi ketika Petr Cech yang tergeser dengan kehadiran Courtois bergabung ke Arsenal.

Szczesny praktis kesulitan mendapatkan tempat di tim utama, dan memutuskan hengkang ke AS Roma secara pinjaman.