Di divisi tertinggi Italia ini, Bennacer beradaptasi dengan baik, meskipun gagal membawa Empoli bertahan dan terdegradasi.

Bennacer kemudian diboyong AC Milan dengan mahar 17 Juta Euro, Dan ada sosok 2 penting yang membuat Rossoneri yakin memboyong Bennacer.

Adalah Frederic Massara dan Paolo Maldini, nama pertama terkenal sebagai salah satu pemandu bakat, Massara pernah bekerja untuk Inter Milan dan AS Roma sebelum bergabung ke AC Milan sebagai Sporting Director.

Frederico Massara meyakinkan Paolo Maldini untuk merekrut Bennacer, tujuannya untuk menjadi proyek jangka panjang kebangkitan AC Milan.

“Kami berusaha mendatangkan Bennacer, itu benar. Mereka bilang kita ketinggalan, tapi pasar akan tutup pada 2 September, ada waktu". ujar Maldini di Gianluca di Marzio.

“Kami memantau pemain yang mampu membimbing anak muda, membantu mereka menjadi dewasa. Luka Modric menjadi buruan sempurna, tetapi tidak pernah ada kontak". lanjut Maldini

Tetapi jauh sebelum talentanya tercium oleh Milan, ada Cristiano Ronaldo yang sudah memuji permainan sang playmaker.

Kala itu Juventus berhadapan dengan Empoli, Ronaldo secara terbuka memuji Ismael Bennacer yang menggunakan nomor punggung 10.

“Saya sangat terkesan dengan pemain nomor 10 Empoli (Bennacer).

"Dia bisa menjadi juara dalam waktu dekat," ujar Ronaldo kala itu dikutip dari La Gazetta.

Baca juga: Liga Italia: Pondasi Masa Depan Inter Milan Mulai Terbentuk, Era Baru Simone Inzaghi Dinanti

Lalu bagaimana sosok Ismael Bennacer menjadi pemain kunci di lini tengah AC Milan? Ditengah banyaknya opsi gelandang Rossoneri.

Bennacer sangat tepat bagi Milan, dengan skema 4-2-3-1 yang digunakan Pioli, ia bisa menempati banyak posisi.

Etos kerjanya dalam merebut bola, dan juga kemampuannya dalam melepaskan umpan matang, mempermudah tugas para penyerang AC Milan.

Belum lagi visi bermainnya yang luas, membuat AC Milan sangat kreatif dalam membongkar pertahanan lawan.