Dari kemenangan yang dikumpulkan tersebut, ada dua momen yang tidak bisa dilupakan oleh Simeone.

Keduanya terjadi dalam dua edisi babak Final Liga Champions.

Pertama pada Final Liga Champions 2013, Ronaldo sukses membawa Real Madrid menumbangkan rival sekotanya dengan skor 4-1.

Peraih lima Ballon d'Or itu menyumbang 1 gol dan 1 asisst.

Dua tahun kemudian di Final Liga Champions 2015, Ronaldo memaksa Atletico Madrid menyerah dari Los Blancos lewat adu penalti yang berakhir dengan skor 6-4.

Baca juga: Bukan Ronaldo, Rangnick Ungkap Pahlawan Kemenangan Manchester United atas Norwich

Sementara itu setelah hengkang dari Real Madrid dan bergabung dengan Juventus, striker berusia 36 tahun ini juga dipertemukan dengan Simeone sebanyak 4 kali.

Itu semua juga terjadi di pentas Liga Champions.

Diantaranya pada 16 besar Liga Champions 2018 yang berlangsung dua leg.

Leg pertama, Juventus yang diperkuat Ronaldo menelan kekalahan dua gol tanpa balas di markas Atletico Madrid.

Namun hal ini berhasil dibalikkan Ronaldo saat mengubur langkah Atletico Madrid di 16 besar dengan kemenangan tiga gol tanpa balas.

Semua gol Juventus saat itu diborong oleh sang kapten Timnas Portugal.

Adapun pertemuan kedua di tahun berikutnya pada fase grup Liga Champions 2019.

Kali ini, leg pertama Atletico Madrid selaku tuan rumah ditahan imbang Juventus dengan skor 2-2.

Beralih ke markas Juventus, pasukan Simeone dipermalukan dengan satu gol tanpa balas.