Beberapa bulan sebelumnya, 20 Februari 1986, Berlusconi sepakat membeli Rossoneri.

Tim Merah-Hitam yang dibeli oleh Berlusconi itu memang tim besar, namun ketika Berlusconi datang, Milan adalah tim besar yang terluka.

Milan dua kali terkena degradasi di awal era 80-an.

Pertama, karena mereka terindikasi terlibat dalam pengaturan skor dan yang kedua karena mereka tak cukup hebat dalam hal kualitas tim di atas lapangan.

Kondisi finansial Milan pun tak begitu bagus saat itu. Dan dengan uang sebesar 40 juta lira, Berlusconi resmi jadi pemilik baru Rossoneri.

Musim perdana adalah adaptasi dan musim-musim selanjutnya gelimang prestasi. Demikianlah kiprah awal Berlusconi di Milan bila disingkat dalam satu kalimat.

Setelah melihat Milan finis di posisi kelima dan hanya berhak atas tiket Piala UEFA, Berlusconi mulai aktif ikut campur tangan untuk mengelola Milan.

Naluri Berlusconi sebagai pebisnis sukses ternyata juga bisa digunakannya saat ia bersenang-senang dengan Milan.

Milan sukses meraih scudetto di musim keduanya sebagai presiden klub.

Tak hanya jadi raja Italia, Berlusconi juga menginginkan Milan jadi Raja Eropa. Musim 1988/1989 dan 1989/1990, Milan resmi jadi Raja Eropa dua musim beruntun.

Periode paling brilian Berlusconi di Milan ada pada 10 tahun pertamanya.

Milan tiga kali memenangi Piala Champions dan lima kali juara Serie A. Milan pun resmi jadi klub terbesar di dunia saat itu.

Pada dekade kedua Berlusconi jadi Presiden Milan, Rossonerri tak lagi dominan seperti dekade pertama. Tetapi Milan masih terpandang sebagai klub besar.

Dua trofi Serie A plus satu gelar Liga Champions masih bisa dibawa pulang.