Didi Kempot diketahui tidak menamatkan bangku sekolah.
Saat berada di bangku SMA, Didi Kempot memutuskan untuk tidak melanjutkan pendidikannya.
Hal tersebut dilakukan karena Didi Kempot terpengaruh perkataan ayahnya.
Pada saat itu, ayah Didi Kempot mengatakan seniman tidak memerlukan sekolah tinggi, yang terpenting adalah praktek.
Sejak kecil, Didi Kempot dikenal sebagai anak yang nekat dan berani.
Didi Kempot mengawali karier sebagai musisi jalanan atau pengamen.
Sekitar 1984, Didi Kempot mulai menekuni profesi sebagai pengamen di Solo.
Dua tahun kemudian, Didi Kempot dan teman-temannya merantau ke Jakarta.
Saat berada di Jakarta, Didi Kempot mengontrak rumah bersama teman-temannya.
Didi Kempot justru mengamen dan mengawali karier dari nol.
Sebuah keberuntungan berpihak pada Didi Kempot, pada saat itu, seorang produser mengajaknya masuk ke dapur rekaman.
Didi Kempot memiliki ciri khas pakaian khas Jawa yang dilengkapi blangkon.
Sejak saat itu Didi Kempot mulai muncul di televisi nasional membawakan lagu campursari.
Meski telah lebih dari 30 tahun menjadi penyanyi campursari, pamor Didi Kempot di kalangan anak muda di sekitar Jawa Tengah dan Jawa Timur masih tinggi.