Setelah tiga periode menjabat di DPR RI, Olly mundur dari legislatif karena ikut konsentrasi pada kontestasi Pilgub Sulut. 

Ia memilih maju bersama Steven Kandouw sebagai calon Gubernur dan Wagub Sulut pada Pilkada Sulut 2016.

Pasangan ini diusung PDIP.

Hasilnya, Olly-Steven terpilih sebagai pemenang dengan memeroleh total 647.252 suara atau 51,41 persen.

ODSK berhasil menyisihkan kontestan lainnya yakni pasangan Maya Rumantir-Glenny Kairupan dan Benny Mamoto-David Bobihoe.

Saat itu Maya-Glenny diusung Partai Demokrat dan Gerindra.

Sedangkan pasangan Benny Mamoto-David Bobihoe Akib yang diusung Partai Golkar, PKS, dan PKPI.

Olly menjabat Gubernur Sulawesi Utara 2016 sampai dengan sekarang.

Ia juga menjabat sebagai Bendahara umum DPP PDI Perjuangan sejak 2015 sampai sekarang.

Prestasi

- Penghargaan sebagai Kepala Daerah Inovatif dalam sebuah acara Government Award 2019 dari Museum Rekor Dunia Indonesia (MURI).

- Penghargaan dari Kompas Gramedia Awards pada 2017.

- Penghargaan kategori Success in Increasing International Investment and Tourism of North Sulawesi.

(Tribunnews.com/Rifqah/Taufik Ismail) (Tribunnewswiki.com/Afitria Cika)