Karirnya di dunia militer terbilang cemerlang, pada tahun 1985, Prabowo menjadi Wakil Komandan Batalyon Infanteri Lintas Udara 328 (Yonif Para Raider 328/Dirgahayu), pasukan para raider di Kostrad.
Dua tahun kemudian, ia menjabat sebagai Komandan Batalyon Infanteri Lintas Udara 328.
Pada 1991, ia menjabat sebagai kepala staf Brigade Infanteri Lintas Udara 17 (Brigif Para Raider 17/Kujang I), yang bermarkas di Cijantung.
Berpangkat Letnan Kolonel (Letkol) Prabowo kembali terlibat dalam operasi di Timor Timur.
Pada tahun 1993, Prabowo kembali ke pasukan khusus, yang kini dinamai Komando Pasukan Khusus (Kopassus).
Ia diangkat menjadi komandan Grup 3/Sandhi Yudha, salah satu komando kontra-insurjensi Kopassus.
Ia seterusnya menjabat sebagai wakil komandan komando dan komandan komando, di bawah kepemimpinan Brigadir Jenderal Agum Gumelar dan Brigadir Jenderal Subagyo Hadi Siswoyo.
Pada Desember 1995, Prabowo diangkat sebagai komandan jenderal Kopassus dengan pangkat mayor jenderal.
Sebagai komandan jenderal, salah satu tugas pertama Prabowo adalah operasi pembebasan sandera Mapenduma.
Kopassus, terutama Sat-81/Gultor yang pernah dipimpin langsung Prabowo, memiliki pengalaman dalam menangani operasi pembebasan sandera; yang paling dikenang adalah keberhasilan menyelamatkan penumpang Garuda DC-9 Woyla di Bangkok pada 1981.
Operasi ini berhasil menyelamatkan sepuluh dari dua belas orang peneliti yang tergabung dalam ekspedisi Lorentz 95 dan diculik gerilyawan Organisasi Papua Merdeka (OPM).
Meskipun diwarnai insiden penembakan komandan Sat-81 oleh anak buahnya sendiri, namun operasi ini dianggap berhasil menyelamatkan nyawa para peneliti yang berkebangsaan Indonesia, Inggris, Belanda, dan Jerman.
Pada 20 Maret 1998, Prabowo diangkat menjadi Panglima Komando Cadangan Strategis Angkatan Darat (Kostrad).
Namun jabatannya sebagai Pangkostrad tak berjalan lama, Prabowo diberhentikan imbas peristiwa 1998.
Menyandang status Letjen Purnawirawan, Prabowo pun lantas banting stir menjadi pengusaha hingga akhirnya terjun ke dunia politik dengan membentuk Partai Gerindra.