Pada awal kariernya itu, Tommy magang sebagai wartawan di Majalah Tempo.
Di tahun berikutnya ia bergabung dengan Indonesia Business Weekly sebagai jurnalis.
Thomas Djiwandono pun berpindah haluan menjadi analisis keuangan di Whetlock NatWest Securities, Hong Kong (1996-1999).
Kemudian ia menduduki jabatan sebagai konsultan di Castle Asia periode 1999–2000.
Pada 2004, Thomas Djiwandono bergabung dengan Comexindo International.
Selama di perusahaan tersebut, ia menduduki berbagai jabatan di antaranya adalah sebagai Direktur Pengembangan Bisnis (2004–2008), Deputi CEO (2008-2009), dan CEO pada 2010–2024.
Ia juga menjabat sebagai Deputi CEO Arsari Group pada 2011 hingga 2024.
Pada 2006, kariernya terus meningkat saat pamannya Hashim memintanya untuk membantu di perusahaan agribisnis yaitu Arsari Group.
Ia juga didapuk sebagai Deputy CEO Arsari Group.
Baca juga: Gerindra Partai Paling Transparan Kelola Keuangan, Thomas Djiwandono Kunci Keberhasilan
Thomas Djiwandono kemudian hijrah ke dunia politik.
Ia bergabung ke partai Gerindra dan pernah menjadi calon legislatif (caleg) di Provinsi Kalimantan Barat.
Thomas Djiwandono kemudian mengemban tugas sebagai Bendahara Umum Gerindra sejak 2008.
Berkat Kinerja Tommy yang sangat baik tersebut, Partai Gerindra dapat berbangga diri dengan mendapatkan peringkat terbaik sebagai Partai Politik dengan laporan keuangan yang paling transparan.
Partai Gerindra juga mendapatkan penghargaan dari Transparency International Indonesia dan Indonesia Corruption Watch.
Pada pemilihan Presiden (Pilpres) 2024, Tommy juga dipercaya Prabowo untuk menjadi Bendahara Umum TKN Prabowo Gibran.
(Tribunnews.com/Falza/Faryyanida Putwiliani/Igman Ibrahim)