Selepas menukangi Filipina, banyak tawaran datang untuk Simon di kawasan Asia Tenggara.
Vietnam lebih dulu menarik perhatian pelatih 32 tahun tersebut.
Ia menukangi klub Vietnam, Dong Tam Lom An pada 2011.
Setelah itu, baru lah ia memulai petualangan di pesepak bolaan Indonesia.
Pelatih kelahiran Aberdeen, 6 Desember 1977 itu memilih melatih Mitra Kukar.
Saat itu, ia menggantikan Benny Dollo hingga akhir musim.
Petualangan Simon berlanjut ke Pelita Bandung Raya pada 2013, namun ia dipecat dan digantikan oleh Darko Janackovic.
Ia melanjutkan karier ke klub Maladewa New Radiant dan klub Filipina Loyola Meralco Sparks hingga 2016.
Pembicaraan kontrak hingga deal dengan New Radiant bahkan dikabarkan hanya melalui sosial media twitter.
Pada 2017, ia kembali ke Indonesia untuk menukangi Bhayangkara FC.
Di klub berjuluk Guardian ini, Simon berhasil mempersembahkan titel juara Liga 1.
"Tak ada yang mengharapkan kami menjadi penantang gelar juara tetapi saya tak akan mengatakan jika ini adalah cerita Leicester City. Kami bukan tim yang mengandalkan serangan balik - kami memainkan sepak bola atraktif dan mendominasi," ujar Simon.
Di musim kedua bersama Bhayangkara, Simon dinilai cukup berhasil karena mengantarkan The Guardian mengakhiri musim di peringkat 3.
Kini, Menarik ditunggu polesan Simon di timnas Indonesia.