Dengan sejumlah peminajaman yang dijalani Pickford penampilannya semakin apik.
Baca juga: Ronaldo dan Benzema Bertemu di Laga Prancis vs Portugal Euro 2020, Bicara Masa Depan
Baca juga: Babak 16 Besar Euro 2020, Strategi Joachim Low Buat Jerman Bersinar di Daratan Inggris
Sunderland kemudian memanggil kembali Pickford yang kala itu menjalani peminjaman di Preston North End.
Sunderland yang berkutat di zona degradasi memanggil kembali Pickford sebagai kiper ketiga.
Mentalitas Pickford terbentuk, sosoknya kemudian lebih menjawab kritik dengan penampilan dan selalu siap ketika dibutuhkan.
Tidak seperti pemain muda lainnya yang sudah memiliki gaji besar dan hidup mewah, Pickford masih membumi,
”Dia sangat benci dikalahkan, namun ia tidak pernah berkata lantang tentang hal itu,
Pickford lebih memilih meningkatkan penampilannya sendiri. Di usia muda tentu saja itu sikap yang baik” ucap Billy Knott yang melatih Pickford di akademi Sunderland,
“Sifatnya yang selalu membumi ditunjukkannya di luar lapangan, ketika pemain muda seusianya sudah membawa mobil mewah dan keluar hingga malam hari,
Pickford bahkan masih menggunakan mobil yang diberikan ayahnya dan bahkan masih membawa bekal makanan dari rumah” lanjut Knott.
Penampilannya pada musim 2016-2017 menjadi buktinya.
Meskipun gagal menyelamatkan Sunderland dari degradasi, penampilannya bersama The Black Cats mengundang decak kagum.banyak pihak.
29 kali dibawah mistar gawang Sunderland, Pickford memang kemasukan 56 gol,namun ia mencatatkan sebanyak 7 penyelamatan per pertandingan selama berseragam Sunderland.
Degradasinya Sunderland membuat banyak klub memburu tanda tangan Pickford, Everton menjadi klub yang beruntung.
Di Everton, kedatangannya sempat diragukan.