Baca tanpa iklan
Jabatan ini ia emban selama 2 tahun, hingga AC Milan memutuskan meminjamkannya ke klub Serie-C, Ternana.
Di musim 2018/2019, usianya bahkan belum genap 19 tahun, tetapi mengemas 33 penampilan bersama Ternana, tentu adalah catatan yang cukup apik.
AC Milan kembali menyekolahkannya lagi,kali ini Pordenone dibela Pobega di Serie-B.
Baca juga: Bursa Transfer AC Milan - Jawara Euro yang Terbuang Jose Mourinho di Roma Mendekat ke Milanello
Di Pordenone, talentanya muncul, ia tidak tergantikan di lini tengah, permainannya membutanya masuk tim muda Italia U-20.
Mengemas 34 penampilan dengan 6 gol dan 4 asis menjadikannya pemain muda terbaik Serie-B musim 2019/2020
Tomasso Pobega mulai dilirik klub-klub lain, mulai dari Atalanta, Eintracht Frankurt, Leicester City hingga Leeds United berminat mendatangkan sang pemain.
Bahkan Marcelo Bielsa, dikabarkan telah menontonnya secara pribadi ketika Pordenone bertanding.
Akhir musim 2019/2020 Pobega kembali ke AC Milan, dan sejatinya Paolo Maldini enggan meminjamkan sang pemain.
Tetapi, persaingan di lini tengah menjadi pertimbangan, membuat Pobega sekali lagi dipinjamkan, kali ini ke Spezia yang baru promosi.
Di Spezia, Tomasso Pobega menjadi buah bibir.
Hanya butuh 14 laga bagi Pobega untuk menciptakan tiga gol bagi Spezia, yang akhirnya selamat dari jurang degradasi di akhir musim.
Total 6 gol dan 3 asis dikemasnya dalam 20 penampilan bersama Spezia musim lalu di Serie A.
Dan tentu klub-klub mulai mengantri mencoba merayu sang pemain untuk hengkang.
Atalanta dan Sampdoria menjadi tim yang paling serius mendekati Pobega.