Mereka adalah Arrigo Sacchi, Fabio Capello, dan Carlo Ancelotti.

Tantangan kedua adalah berkiprah lebih jauh di Liga Champions.

Musim lalu, Rossoneri gagal keluar dari fase grup, yang memang berisi grup neraka, (vs Liverpool, Atletico Madrid, dan Porto).

Sepanjang berkiprah di UCL, Milan hanya tiga kali yakni pada 1996-97, 1999-2000, dan musim lalu.

Itu menjadi pengalaman berharga, untuk melangkah lebih jauh musim ini.

Tantangan ketiga adalah mengintegrasikan rekrutan baru ke dalam tim.

Sejauh ini, baru Divock Origi yang jadi rekrutan anyar mereka. Beberapa nama lain sedang dibidik di antaranya Charles De Ketelaere, dan Noa Lang.

Pioli telah membuktikan kepiawaiannya mengoptimalkan para pemain baru musim lalu.

Ismael Bennacer, Ante Rebic, Brahim Diaz, Theo Hernandez, Rafael Leao, dan Sandro Tonali beradaptasi dengan cepat, dan jadi bagian dari tim inti.

Tantangan keempat, sang pelatih dituntut untuk bisa mengatur kompetisi di lini depannya.

Sang ikon, Zlatan Ibrahimovic tidak akan kembali beraksi hingga 2023 setelah menjalani operasi pada lututnya.

Dengan demikian, Pioli harus mengelola situasi baru dan harus memutuskan bagaimana menggunakan pemain Swedia itu berdasarkan kondisinya.

Juga, apakah dia benar-benar dapat menempatkan striker senior itu sebagai pemain pelapis, di belakang Origi, dan Olivier Giroud.

Tantangan kelima, seperti ditulis di La Gazzetta dello Sport adalah mengisi kekosongan, terutama yang ditinggalkan Franck Kessie di lini tengah.