Situasi musim ini jelas berbeda dari musim lalu. Milan sejauh ini belum pernah kalah di Serie A Liga Italia, sebaliknya Liverpool belum pernah menang di ajang Liga Inggris.
Chelsea
Chelsea adalah tim yang hanya dua kali dihadapi Milan di ajang Liga Champions.
Dua laga tersebut berakhir imbang.
Chelsea juga diprediksi bakal menjadi musuh tangguh bagi Milan jika keduanya masuk dalam satu grup.
Chelsea diketahui, membuat sejumlah perubahan pada skuad mereka di bursa transfrer musim panas ini.
Setelah membiarkan Lukaku kembali ke rival sekota Milan, Inter dengan status pinjaman, Chelsea telah menutup celah di area lain di lapangan.
Mereka mendatangkan bek yang akan sangat dikenal para pemain Milan pada sosok Kalidou Koulibaly serta Marc Cucurella dari Brighton.
Penguatan pertahanan ini akan membuat tim Chelsea ini akan sulit ditembus. Apalagi Tuchel suka bermain sepak bola agresif.
Sorotan utama dalam lini serang Chelsea adalah akuisisi brilian Raheem Sterling dari rival mereka Manchester City.
Sterling akan menjadi ancaman dan bahaya utama bagi lawan-lawan Chelsea, meskipun bek sayap mereka baik Cucurella dan Reece James akan menjadi segelintir.
Pertukaran konstan yang suka digunakan Chelsea antara full-back dan false 9 di Havertz / Sterling akan memberikan jenis tantangan baru yang belum pernah dihadapi para pemain Milan sebelumnya.
Barcelona
AC Milan dan Barcelona punya sejarah panjang di ajang Liga Champions. Mereka suda bertemu 17 kali di kompetisi elite Liga Champions.