Setelah menyelesaikan kuliahnya di Institut Teknologi Bandung, Ciputra mengawali kariernya di Jaya Group, perusahaan daerah milik Pemda DKI.

Ciputra bekerja di Jaya Group sebagai direksi sampai dengan usia 65 tahun, dan setelah itu sebagai penasihat.

Di perusahaan tersebut, Ciputra diberi kebebasan untuk berinovasi, termasuk di antaranya dalam pembangunan proyek Ancol.

Kemudian bersama dengan Sudono Salim (Liem Soe Liong), Sudwikatmono, Budi Brasali dan Ibrahim Risjad, Ciputra mendirikan Metropolitan Group, yang membangun perumahan mewah Pondok Indah dan Kota Mandiri Bumi Serpong Damai.

Pada masa itu, Ciputra duduk sebagai direktur utama di Jaya Group dan di Metropolitan Group sebagai presiden komisaris. Akhirnya Ciputra mendirikan grup perusahaan keluarga, Ciputra Group.

Pada tahun 1997 terjadilah krisis ekonomi. Krisis tersebut menimpa tiga group yang dipimpin Ciputra: Jaya Group, Metropolitan Group, dan Ciputra Group.

Selain itu, Bank Ciputra yang didirikannya ditutup oleh Pemerintah karena dianggap tidak layak, dan Asuransi Jiwa Ciputra Allstate yang baru dirintis menjelang krisis pun ikut ditutup.

Dengan adanya kebijakan moneter dari pemerintah dan diskon bunga dari beberapa bank, ia mendapat kesempatan untuk merestrukturisasi utang-utangnya.

Akhirnya ketiga group tersebut dapat bangkit kembali dan kini Group Ciputra telah mampu melakukan ekspansi usaha di dalam dan ke luar negeri.

Bidang pendidikan

Pada usianya yang ke-75, ia memilih untuk mengembangkan bidang pendidikan. Kemudian didirikanlah sekolah dan Universitas Ciputra. Sekolah ini menitikberatkan pada kewirausahaan.

Dengan sekolah ini, Ciputra bertujuan untuk menyiapkan para lulusannya menjadi pengusaha.

Ciputra saat ini dikenal sebagai sosok penyebar entrepreneurship / kewirausahaan di Indonesia.

Dalam setiap kesempatan, ia selalu menanamkan pentingnya kewirausahaan untuk membuat bangsa Indonesia maju.