Dia menuduh Menteri Kehakiman Hwang Kyo-ahn mempengaruhi penyelidikannya.

Akibatnya, ia diturunkan dari kantor kejaksaan Seoul ke Kantor Kejaksaan Tinggi Daegu dan Daejeon.

Yoon kemudian menjadi kepala investigasi di tim jaksa khusus Park Young-soo, yang menyelidiki tuduhan yang berkaitan dengan skandal Choi Soon-sil 2016 yang melibatkan Choi, wakil ketua Samsung Lee Jae-yong dan Presiden Park Geun-hye saat itu, berujung pada pemakzulan presiden pada Desember 2016.

Pada 19 Mei 2017, Presiden Moon Jae-in yang baru terpilih mengangkat Yoon sebagai Kepala Kantor Kejaksaan Distrik Pusat Seoul.

Yoon mendakwa dua mantan presiden Lee Myung-bak dan Park Geun-hye, tiga mantan kepala NIS, mantan hakim agung Yang Sung-tae dan lebih dari 100 mantan pejabat dan eksekutif bisnis lainnya di bawah masa jabatannya.

Ia juga memimpin penyelidikan penipuan akuntansi di Samsung.

Pada 17 Juni 2019, Yoon dinominasikan sebagai Jaksa Agung.

Pada 16 Juli, ia secara resmi diangkat sebagai Jaksa Agung baru dan memulai masa jabatannya 9 hari kemudian.

Presiden Moon memerintahkannya untuk bersikap netral, menambahkan bahwa segala jenis korupsi harus diselidiki secara ketat meskipun terkait dengan pemerintah.

Namun hubungan manisnya dengan pemerintahan Moon berakhir tak lama.

Pada Agustus 2019, Yoon ditunjuk dalam dalam penyelidikan terhadap keluarga Cho Kuk, yang saat itu menjabat sebagai Menteri Kehakiman.

Cho Kuk yang dipilih oleh Moon, terlibat dalam serangkaian kontroversi, termasuk tuduhan kegiatan bisnis terlarang dan pemalsuan prestasi akademik putrinya.

Keputusannya untuk mengadili Cho Kuk disambut oleh oposisi tetapi dikutuk oleh Partai Demokrat dan pendukungnya.

Cho Kuk kemudian digantikan oleh Choo Mi-ae.