Penny adalah anak pertama di keluarganya yang melanjutkan ke universitas, tempat dia belajar Filsafat di Reading.

Dia membiayai hidupnya dengan beberapa pekerjaan, bekerja pada siang hari di pabrik lokal, termasuk pabrik Johnson and Johnson, dan pada malam hari, sebagai asisten pesulap untuk Will Ayling, Presiden Lingkaran Sihir.

Dia kemudian memiliki karir yang sukses di bidang komunikasi di sektor swasta, publik dan amal.

Dia adalah direktur distributor lotere nasional dan menciptakan program Veteran Reunited, yang memungkinkan prajurit dan wanita menghadiri acara peringatan dan mengunjungi medan perang di masa perang.

Pada tahun 2004, ia mendirikan bisnis sendiri yang ia jual sebelum menjadi Direktur Diabetes UK, organisasi pasien terbesar di Eropa. Dia memperluas layanannya ke negara-negara yang rentan terhadap diabetes sambil meningkatkan pendapatannya.

Dia memiliki sejarah panjang sebagai sukarelawan pertama di rumah sakit dan panti asuhan di Rumania pasca-revolusi.

Ketertarikannya pada rumah sakit berlanjut ketika dia memimpin pengunjung League of Friends di Rumah Sakit Queen Alexandra. Dia tetap menjadi pelindung Enable Kemampuan, Pendiri dan Presiden Wymering Manor Trust dan Duta Kepanduan untuk Portsmouth.

Setelah berkarir sebagai cadangan Angkatan Laut Kerajaan, dia sekarang memegang komisi kedua dan merupakan Kehormatan RNR, yang berafiliasi dengan Skuadron MCM2.

Penny kehilangan Portsmouth North pada upaya pertamanya pada tahun 2005. namin kemudian memenangkan kursi tersebut pada tahun 2010, 2015, 2017 dan 2019, masing-masing dengan peningkatan mayoritas.

Pada tahun 2014, Penny bergabung dengan pemerintahan sebagai Menteri di Pemerintahan Daerah. Pada tahun 2015 ia diangkat menjadi Menteri Angkatan Bersenjata, wanita pertama yang menduduki posisi tersebut.

Pada tahun 2016, ia diangkat sebagai Menteri Negara Penyandang Disabilitas, Kesehatan dan Pekerjaan. Pada bulan November 2017, ia dipromosikan kembali ke posisi kabinet pertamanya sebagai Menteri Luar Negeri untuk Pembangunan Internasional dan kemudian menjadi Menteri Pertahanan, yang juga merupakan wanita pertama yang memegang jabatan tersebut.

Pada tahun 2020, Penny kembali ke pemerintahan dan diangkat menjadi Jenderal Pembayar Yang Mulia.

Pada tahun 2021 ia menjadi Menteri Kebijakan Perdagangan Internasional, mengawasi semua negosiasi perdagangan langsung, dengan fokus khusus pada CPTPP. Dia membentuk program Nota Kesepahaman tingkat negara bagian AS setelah Presiden Biden memperlambat kesepakatan Federal AS, membuka negosiasi dengan 50 persen negara bagian AS dan menandatangani tiga kesepakatan pertama dalam waktu satu tahun.

Pada tahun 2022, baik Liz Truss dan Rishi Sunak memintanya untuk menjabat sebagai Leader of the Commons dan Lord President of the Council. Dalam peran ini, ia mengawasi Dewan Aksesi setelah kematian Ratu Elizabeth II dan penobatan Raja Charles III.