Ciputra menghabiskan masa kecil hingga remajanya di Parigi, Sulawesi Tengah.

Sejak kecil Ciputra sudah merasakan kesulitan dan kepahitan hidup.

Bapaknya Tjie Siem Poe ditangkap oleh pasukan tak dikenal, karena dituduh sebagai mata-mata Belanda/Jepang dan tidak pernah kembali lagi pada tahun 1944.

Ketika remaja ia bersekolah di Sekolah Menengah Pertama dan Sekolah Menengah Atas Frater Don Bosco di Manado, Sulawesi Utara.

Setamatnya dari Sekolah Menengah Atas, ia meninggalkan desanya menuju Jawa. Ia kemudian kuliah di Institut Teknologi Bandung ( ITB) .

Pada tingkat empat, ia bersama Budi Brasali dan Ismail Sofyan mendirikan usaha konsultan arsitektur bangunan yang berkantor di sebuah garasi.

Setelah Ciputra meraih gelar insinyur pada tahun 1960, ia pindah ke Jakarta.

Setelah menyelesaikan kuliahnya di Institut Teknologi Bandung, Ciputra mengawali kariernya di Jaya Group, perusahaan daerah milik Pemda DKI Jakrata.

Ciputra bekerja di Jaya Group sebagai direksi sampai dengan usia 65 tahun, dan setelah itu sebagai penasihat.

Di perusahaan tersebut, Ciputra diberi kebebasan untuk berinovasi, termasuk di antaranya dalam pembangunan proyek Ancol.

Kemudian bersama dengan Sudono Salim (Liem Soe Liong), Sudwikatmono, Budi Brasali dan Ibrahim Risjad, Ciputra mendirikan Metropolitan Group, yang membangun perumahan mewah Pondok Indah dan Kota Mandiri Bumi Serpong Damai.

Pada masa itu, Ciputra duduk sebagai direktur utama di Jaya Group dan di Metropolitan Group sebagai presiden komisaris.

Akhirnya Ciputra mendirikan grup perusahaan keluarga, Ciputra Group.

Pada tahun 1997 terjadilah krisis ekonomi.