Mereka lalu mempunyai misi untuk mengambil cincin tersebut namun gagal.

Setelah itu, Dave harus pergi ke Florida untuk membantu salah satu senimannya.

Ia mengajak Samantha untuk ikut dengannya.

Namun, Dave tidak mengajak Chipmunks untuk ikut bersamanya.

Mereka pikir Dave berencana untuk melamarnya, dan takut ia akan meninggalkan mereka.

Mengetahui itu, Chipmunks dan Miles pergi untuk menemui Dave dan Smantha.

Mereka memutuskan untuk naik pesawat dan mengelabui petugas.

Namun, Theodore mengeluarkan beberapa hewan yang menyebabkan pendaratan darurat.

Hal tersebut membuat Marsekal Udara James Suggs marah.

Sesampainya di sana, mereka mengumpulkan uang untuk naik bus ke New Orleans.

Mereka memutuskan untuk menyanyikan "Uptown Funk," agar disiarkan di televisi.

Tujuannya agar menarik perhatian Dave.

Beberapa waktu kemudian, Dave dan Samantha bertemu dengan Miles dan Chipmunks.

Mengetahui keberadaan mereka, Dave sangat kecewa.