Pada awal tahun 1999, ditemukan sejumlah band yang juga memiliki nama 'Westside'.

Alhasil nama band tersebut diubah lagi, kali ini dengan nama yang dikenal sampai sekarang yakni ‘Westlife’.

Westlife kemudian merilis single pertama mereka yang berjudul ‘Swear it Again’ pada bulan April 1999.

Single ini langsung menduduki puncak tangga lagu Inggris dan Irlandia, menjadi single debut terlaris yang pernah ada di Irlandia.

Album Debut Westlife

Westlife merilis album debut self-titled mereka, Westlife, di Inggris pada November 1999.

Single A-side ganda mereka, ‘I Have a Dream’ dan ‘Seasons in the Sun’ menjadi lagu natal nomor satu di Inggris tahun 1999.

Selain itu, Westlife juga memenangkan Record of the Year untuk lagu Flying Without Wings pada 1999 dan My Love pada tahun berikutnya.

Memenangkan banyak penghargaan, Westlife meraih banyak pujian dan menikmati banyak kesuksesan hingga memecahkan rekor.

Album kedua mereka, Coast To Coast, mendapatkan triple platinum di Irlandia hanya dalam satu hari setelah dirilis pada tahun 2000.

Westlife memperoleh tempat dalam sejarah chart dengan rilis single ke tujuh yakni My Love, karena mereka menjadi satu-satunya band yang tujuh single pertamanya debut di nomor satu  tangga lagu Inggris.

Tahun 2002, Westlife merilis album Greatest Hits pertama mereka.

Kemudian pada November 2003, album berikutnya dari Westlife yakni Turnaround juga dirilis.

Kedua album tersebut juga melanjutkan kesuksesan grup, karena langsung masuk ke tangga lagu di nomor satu.