Dick tiba-tiba meminta Jason untuk mengantarnya ke Florida dengan mobil.

Hal itu rupanya diprotes oleh Meredith, tetapi Jason akhirnya menuruti permintaan kakeknya.

Dari sinilah cerita kesialan Jason dimulai.

Diperjalanan Jason bertemu dengan teman lamanya, Shadia (Zoey Deutch).

Saat itu, Dick mulai menggoda teman Shadia yang bernama Lenore (Aubrey Plaza) dan mengaku-ngaku sebagai seorang profesor dari sebuah universitas.

Dick kemudian memaksa Jason untuk pergi ke Pantai Daytona.

Kakek Jason itu ingin berhubungan intim dengan Lenore.

Tak hanya sampai di situ, Dick terus melakukan banyak hal yang membuat Jason geleng-geleng kepala.

Kakeknya yang sudah menua masih aktif menggoda wanita-wanita muda.

Di satu kesempatan, Dick sengaja membuat Jason mabuk berat.

Akibatnya, Jason melakukan hal konyol seperti mengisap kokain dan mencuri motor hingga akhirnya ditangkap polisi dan dipenjara.

Dibalik semua kejadian absurd yang dialami Jason, namun hal itu membuat hubungannya dengan Shadia semakin dekat.

Itulah alasan Dick mengajak cucunya melakukan perjalanan jauh.

Yaitu agar Jason mau mempertimbangkan pernikahannya dengan Meredith.