Berikutnya pada tahun 2009, ia berada di urutan ketiga di FIM CEV Repsol hingga musim berikutnya pernah menjadi melawan Maverick Vinales.

Pada akhirnya, Oliveira menyelesaikan balapan sebagai runner-up sebelum debut Kejuaraan Dunia pada tahun 2011.

Oliveira berlari penuh waktu pada tahun 2012 bersama tim Estrella Galicia dan meraih dua podium.

Sebelum tahun 2013 ia bergabung dengan Mahindra Racing dan menjadi berita utama berkat menghantarkan pabrikan asal India meraih podium pertama di Malaysia.

Pada tahun 2014 tetap berada di Mahindra, mengambil podium lagi di Assen, sebelum direkrut oleh Red Bull KTM Ajo untuk 2015.

Musim Moto3™ dimulai dengan awal yang sulit bagi pebalap Portugal itu tetapi ia menang di Mugello dan Assen.

Prestasinya pun menjadi runner up Moto3 pada waktu itu.

Untuk 2016, ia bergabung di Kejuaraan Dunia Moto2™ dengan Leopard Racing.

Keputusannya bergabung Leopard Racing dilakukan setelah pulih dari cedera di akhir tahun.

Namun pebalap Portugis itu kembali ke kamp motorsport Ajo untuk 2017 dengan menggunakan sasis KTM baru di Moto2.

Ia pun sukses mengambil kemenangan pertama dengan berada di urutan ketiga secara keseluruhan.

Itu merupakan musim yang sangat menakjubkan bagi Oliveira.

Keberadaan Oliveira di Moto2 berlangsung hingga yang terakhir pada tahun 2018 dengan 12 kali meraih podium.

Sementara musim perdananya bermain di kelas utama MotoGP pada tahun 2019.